El 6 de julio del 2003 fue un día sumamente especial en la carrera de Leonardo Astrada. River ya era campeón del Torneo Clausura de aquel año y jugaba como local ante Racing en el Monumental la última fecha, donde iba a servir el partido para celebrar el título a pleno con todos los hinchas.
Pero unos días antes del encuentro Ruben Astrada, el papá de Leo, fue secuestrado en la calle mientras se dirigía a su trabajo. El Jefe pese al durísimo momento tuvo la entereza mental para salir con el equipo al Monumental con una camiseta que decía "Papá, te estamos esperando" y los ojos entre lágrimas, mientras sus compañeros llevaban una camiseta y presentaron una bandera deseándole fuerza. Y además el Jefe disputó los primeros minutos hasta que fue reemplazado, sabiendo que ya había decidido colgar los botines y esa tarde se iba a despedir de la gente de River.
Afortunadamente el padre fue liberado 28 días después del hecho, y fue el propio Leo el que tuvo que negociar con los secuestradores. "Tenía el peso de toda la familia encima. No dependía de mí, sino de los delincuentes. Yo me estaba retirando. Fui a la cancha porque también sentí que había que hacer una movida para ver si mi viejo aparecía", manifestó Astrada un tiempo después.
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